Undercover Affairs se centra en el encuentro sexual clandestino entre Joseph Castlian y la enfermera Dalton Riley durante un control de seguimiento para la recuperación de la hernia de Joseph. Después de que Dalton reemplaza a la enfermera habitual de Joseph debido a su mejoría, se enzarzan en un coqueteo y un examen suave. Dalton, que muestra amabilidad y atención, contrasta con el novio de Joseph, Brandon, que no se muestra comprensivo con la lesión de Joseph. A medida que aumenta la tensión, Joseph invita a Dalton a tener más intimidad. Su interacción se intensifica hasta que Brandon llega a casa inesperadamente, lo que lleva a Joseph a ocultarse debajo de una manta. A pesar de las quejas egocéntricas de Brandon, Dalton continúa complaciendo a Joseph mientras navega por el riesgo de ser descubierto.